Sinopse: Ashley Allbright (Lindsay Lohan) é a mulher mais sortuda do mundo, uma pessoa para quem todas as coisas boas da vida vieram de modo muito fácil. Ela pode escolher um bilhete de loteria por acaso e conseguir ganhar o prêmio. Em Nova York, a cidade mais agitada do mundo, Ashley nunca tem que esperar por um táxi. E ela tem um emprego excelente como a responsável por contas de uma firma de relações públicas de prestígio. Tudo acontece do jeito que Ashley quer. E agora, ela acaba de receber uma grande chance de avançar em sua carreira: ela deve planejar um baile de máscaras no centro de Manhattan para o magnata da indústria fonográfica Damon Philips (Faizon Love) e para a empresa dele.

Jake (Chris Pine), por outro lado, é um ímã de azar. Seu céu parece ser sempre de chuva; suas calças estão sempre a ponto de rasgarem na costura. Seu trabalho é o de limpar banheiros num clube de boliche. Mas nem uma seqüência regular de catástrofes consegue diminuir o entusiasmo de Jake por seus sonhos. Ele acredita que vai conseguir sua chance para o sucesso com a sua descoberta, uma banda de rock chamada McFly. Se John conseguir manter seu azar à distância por apenas uma noite, vai conseguir entrar escondido no baile de máscaras e colocar o CD de McFly nas mãos do poderoso executivo Damon Philips.

Nessa noite onde sonhos podem ser realizados ou destruídos, o destino une Ashley e Jake na pista de dança.

Imediatamente seduzidos um pelo outro, eles trocam um beijo eletrizante – e com aquele único beijo, sua sorte muda de lugar.

De repente, o vestido de Ashley se rasga. Seu salto quebra. A sua maré de sorte parece finalmente ter acabado. Jake, em sua ansiedade para conseguir conversar com Philips antes que este saia, acaba salvando a vida do magnata dos discos e conseguindo com esse pequeno acaso do destino, a chance de tornar todos os seus sonhos realidade.

Enquanto Ashley corre desesperadamente para reconquistar a sorte que ela despreocupadamente sempre presumiu que teria, ela começa a ver que o que conta não é realmente ter sorte, mas sim aquilo que se faz com ela, e que sua grande chance de se redimir está com o cara que guarda a solução para sua repentina mudança de sorte.